South Rosedale pertama kali diduduki oleh Sheriff William Jarvis dan isterinya, Mary, pada 1820an. Mary Jarvis, yang sering berjalan dan menunggang kuda melalui denai untuk jalan-jalan berliku-liku Rosedale (yang adalah salah satu dari tanda tempat kawasan ini), menamakan Rosedale sebagai penghargaan abundance bunga mawar liar yang menggaya halus tepi bukit estet Jarvis. Keluarga Jarvis menjual rumah ladang Rosedale pada 1864, yang membawakan pada pembangunan tempat kediaman kawasan ini tidak lama kemudian.

Pembangunan North Rosedale bermula selepas pembinaan sebuah jambatan menyeberangi Park Drive Ravine, pada 1909. Sebelum pembangunannya, North Rosedale adalah rumahnya St. Andrew's College (1899-1924), sebuah sekolah asrama semua lelaki (yang telah sejak itu berpindah ke Aurora, Ontario) dan Rosedale Golf Club. Kelab golf juga rumah pada sebuah padang lacrosse (Rosedale Field) dan tapak permainan Grey Cup pertama.